वर्ष 1999 में अजय देवगन को अपने पिता वीरू देवगन के बैनर तले बनी फिल्म ‘हिंदुस्तान की कसम’ में काम करने का अवसर मिला। हालांकि फिल्म टिकट खिड़की पर असफल साबित हुई लेकिन फिल्म में अजय देवगन ने अपने निभाये दोहरे किरदार से दर्शकों को रोमोंचित कर दिया।वर्ष 2000 में अजय देवगन ने फिल्म निर्माण के क्षेत्र में भी कदम रख दिया और ‘राजू चाचा’ का निर्माण किया लेकिन कमजोर पटकथा और निर्देशन के कारण टिकट खिड़की पर नकार दी गयी। इसके बाद उन्होंने 2008 में फिल्म ‘यू मी और हम’ का निर्माण और निर्देशन किया। वर्ष 2009 में अजय देवगन के बैनर तले बनी फिल्म ‘ऑल दी बेस्ट’ प्रदर्शित हुई जो टिकट खिड़की पर सुपरहिट साबित हुई।
वर्ष 2002 में अजय देवगन के सिने करियर की एक और सुपरहिट फिल्म ‘कंपनी’ प्रदर्शित हुई। राम गोपाल वर्मा के बैनर तली बनी इस फिल्म में वह अंडर वर्ल्ड डॉन की भूमिका में दिखाई दिए। इस फिल्म में अपने दमदार अभिनय के लिए वह फिल्म फेयर के सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के पुरस्कार के लिए नामांकित भी किये गए।वर्ष 2002 में ही अजय देवगन के सिने करियर की एक और महत्वपूर्ण फिल्म ‘द लीजेंड ऑफ भगत सिंह’ प्रदर्शित हुई। राज कुमारी संतोषी निर्देशित इस फिल्म में उन्होंने भगत सिंह के किरदार को रुपहले पर्दे पर जीवंत कर दिया। इस फिल्म के लिए उन्हें फिल्मफेयर के समीक्षक पुरस्कार से सम्मानित किया गया। साथ ही वह अपने सिने करियर में दूसरी बार सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के राष्ट्रीय पुरस्कार से सम्मानित किये गए।
वर्ष 2003 में अजय देवगन के सिने करियर की एक और महत्वपूर्ण फिल्म ‘गंगाजल’ प्रदर्शित हुई। बिहार में आपराधिक पृष्ठभूमि पर बनी प्रकाश झा की इस फिल्म में अजय देवगन ने पुलिस अधीक्षक की भूमिका निभाई जो प्रांत में फैले अपराध को समाप्त कर देता है।वर्ष 2006 में अजय देवगन के सिने करियर की एक और सुपरहिट फिल्म ‘ओमकारा’ प्रदर्शित हुई। विशाल भारद्धाज के निर्देशन में शेक्सपियर के बहुचर्चित नाटक ‘ओथेलो’ पर आधारित इस फिल्म में अजय देवगन टाइटल भूमिका में दिखाई दिये और अपने संजीदा अभिनय से दर्शकों के साथ-साथ समीक्षकों का दिल जीतने में सफल रहे और फिल्म को सुपरहिट बना दिया।अजय देवगन वर्ष 2016 में पद्मश्री सम्मान से सम्मानित किये गये।
अजय देवगन के सिने करियर में उनकी जोड़ी अभिनेत्री काजोल के साथ खूब जमी। यह फिल्मी जोड़ी सबसे पहले वर्ष 1999 में अजय देवगन और काजोल ने शादी कर ली। इसके बाद अजय देवगन ने ‘गोलमाल रिटर्नस’, ‘अतिथी तुम कब जाओगे’, ‘राजनीति’, ‘वंस अपोन ए टाइम इन मुंबई’, ‘गोलमाल 3’, ‘सिंघम’, ‘बोल बच्चन’ और ‘सन ऑफ सरदार’ ‘सिंघम रिटर्न्स’, ‘गोलमाल अगेन’, ‘टोटल धमाल’, ‘तान्हाजी’ दृश्यम 2, जैसी कई सुपरहिट फिल्मों में भी काम किया।
अजय देवगन की हाल ही में फिल्म भोला प्रदर्शित हुयी है। अजय देवगन की आने वाली फिल्मों में मैदान और सिंघम अगेन प्रमुख है।
